Бриджет Холл

Первая любовь романтичного Джека с «Титаника». Именно с этой 16-летней на тот момент моделью Лео впервые появился на красной ковровой дорожке. Сам актер отрицал связь с юной красавицей, утверждая, что встречались они лишь пару недель, а желтая пресса раздула историю, едва ли не обвинив его, что бросил невесту у алтаря.

Джульетт Льюис

Роман с очаровательной Джульетт таблоиды приписывали Ди Каприо еще до отношений с Холл. Совместная работа в фильме «Что гложет Гилберта Грейпа» породила массу слухов. Утонченная и в меру безбашенная Льюис и Лео выглядели очень органичной парой в 1993-м году, что стало предметом зависити и ненависти его многочисленных поклонниц.

Алисия Сильверстоун

В 1997-м году Аласия выглядела ровней звездному Ди Каприо. Она снималась в «Бэтмен и Робин» и на тот момент позиционировалась, как звезда первой величины. Не удивительно, что фотографы, неоднократно ловившие в свой объектив Лео и Сильверстоун, представили их связь, как полноценный роман.

Наоми Кэмпбелл

О связи актера и супермодели судачили на всех углах. Официального подтверждения их связь не имела, пара была замечена в соответствующей компании на яхте, да и еще несколько раз светилась вместе.

Жизель Бюндхен

Еще одна модель, которая, правда, стала одной из немногих спутниц Лео, что удерживали его рядом с собой продолжительное время. 5 долгих лет пара появлялась вместе на ковровых дорожках и не стеснялась позировать на публичных мероприятиях.

Бар Рафаэли

 Модель из Израиля смогла удерживать рядом с собой Лео целых 5 лет. Совместные отношения несомненно приносили больше вистов девушке, но Ди Каприо не спешил отпускать от себя красотку. Впрочем, и сама подруга Лео не стремилась к разрыву отношений, который все же состоялся в 2011-м году по инициативе актера.

Лорена Рей

Немецкая модель провела с Ди Каприо все лето 2017 года. Смотрелись ребята вместе здорово, но именно на смену Рей и пришла Камила Морроне, взявшая в плен сердце Ди Каприо на долгие годы.